Половая зрелость наступает уже в годовалом возрасте. К гнездованию большинство птиц приступает во второй половине апреля или начале мая. Первыми к местам гнездовий прибывают самцы и, усевшись на вершину какого-нибудь дерева или кустика, часто и подолгу поют. Самки прилетают дней через 10 после самцов, и вскоре после прибытия самостоятельно приступают к обустройству гнезда. Гнездо в виде рыхлой неглубокой чашечки из сухих размочаленных стеблей и листьев злаков, располагается на земле в ямке или редкой траве, часто на склоне канавы или оврага, под прикрытием кустика или упавших веток. Иногда помимо травы добавляется небольшое количество мха, лишайника, конского волоса или шерсти парнокопытных животных. Очень редко встречаются гнёзда, расположенные над землёй. Так, в Ленинградской области описаны два случая устройства гнезда на ветвях густой молодой ёлочки на высоте около метра от земли. Диаметр гнезда 8—13 см, высота гнезда 5—8 см, диаметр лотка 5—8 см, глубина лотка 4—5 см.
В сезон обычно 2 кладки, каждая из которых содержит 2—6 (обычно 4—5) яиц характерной «толстой» формы и светлого — голубовато-серого, светло-фиолетового, розоватого оттенка и причудливого ржавчато-бурого или тёмного рисунка в виде завитушек, запятых, крапинок и пятен. Размеры яиц: (19-23) х (15-18) мм.[11] Насиживает одна самка в течение 12—14 дней, начиная с предпоследнего или последнего яйца. В обязанности самца входит добыча корма. При приближении животного либо человека наседка покидает гнездо, взлетает на ветку близлежащего дерева и изредка подаёт тревожные сигналы — протяжный высокий свист или отрывистое циканье. Напуганная птица может и вовсе покинуть гнездо. Если в гнезде уже появились птенцы, родители пытаются отвести хищника от гнезда — падают в траву у самого носа и затем отползают в сторону, изображая раненую птицу.
Птенцы первого выводка появляются в средней полосе России начиная с середины мая. При вылуплении они покрыты густым рыжеватым или серовато-бурым пухом, имеют розовую либо малиново-красную полость рта. Через 12—13 дней птенцы самостоятельно покидают гнездо, а ещё через 3—5 дней учатся летать. Выкармливают потомство оба члена пары, однако ещё до того, как птенцы начинают самостоятельно добывать себе корм, оставляет гнездо на самца и приступает к строительству второго, а затем и следующей кладке. Осенью молодые и взрослые особи сбиваются в стаи и откочёвывают на открытые пространства, где корма более доступны. Иногда характер таких кочёвок приобретает масштаб полномасштабных миграций, выходящих за границы природного ареала. Средняя продолжительность жизни птиц — 3 года. Самая старая овсянка была зарегистрирована в Германии, её возраст составил более 13 лет.