Порода бобтейл ведет свое начало от старинных английских гуртогонных собак, которые использовались еще в начале 18 века при выпасе скота. Гуртогонные собаки отличались большой выносливостью. Нередко, когда стада домашних животных переправлялись на продажу на ярмарки в соседние города, собаки после успешной сделки следовали домой пешком, тогда как их хозяева проделывали путь домой в почтовых дилижансах. Гуртогонные собаки отличались преданностью своему хозяину, были непритязательны к еде и хорошо выдерживали сложные погодные условия.
Бобтейла также именуют староанглийская овчарка. Первое упоминание об этой породе приходится на 1810 год. Именно тогда Ричард Паркинсон, который занимался учетом пастушьих собак, дал описание собаки с коротко обрезанным хвостом. Ученый привел словесный портрет овчарки с коротким хвостом серо-белого окраса.
В 1873 году староанглийские овчарки впервые приняли участие в выставке в Бирмингеме, причем на мероприятии демонстрировались сразу три представителя породы. Второй приз взяла только одна собака, так как судья отметил слабое качество собак. Но уже через два года, в 1875 году в Англии были зарегистрированы две собаки, получившие название «Short Tails English Sheepdog» (короткохвостая английская овчарка). Именно с них ведется история племенного разведения бобтейла.
Интерес к новой породе усилился с выходом в свет книги английского писателя Лойда Фримана о староанглийских овчарках. В 1888 году в Англии был создан клуб староанглийской овчарки.
В конце 19 века бобтейлы были перевезены через океан и представлены американской публике. В самом начале 20 века несколько представителей породы бобтейл приняли участие в шоу в Вестминстере, после чего, в 1904 году был образован клуб заводчиков староанглийской овчарки в США.
Мировые войны двадцатого века значительно повлияли на численность представителей породы. Для того, чтобы восстановить поголовье, собак перевозили в Европу из США. Через два года после окончания Второй мировой войны уже проходили выставки с участием староанглийской овчарки, где собаки получали титул СС. Но в послевоенное время, когда в Европе еще царила разруха, на улицах городов появилось большое число бездомных собак. Для предотвращения сложной ситуации роста числа беспризорных животных в 1971 году было создано общество «Rescue scheme», которое взяло под контроль судьбы староанглийских овчарок, пыталось содействовать их устройству в семьи.
История разведения бобтейла в России началась лишь в семидесятых годах двадцатого века. Тогда в столицу были привезены два представителя породы из Великобритании. В 1979 году от них были получены первые щенки. Всего на тот момент в России было не более десятка собак – именно они дали начало племенного разведения бобтейлей.
Собаки, которых привезли в Москву в 70х годах, не отличались замечательными качествами, но благодаря усилиям заводчиков, на сегодняшний день бобтейлы, выращенные в России занимают призовые места на международных выставках.